Jak się zakochać

Harold White (Eric Mabius) to mężczyzna nieradzący sobie w relacjach damsko-męskich. Pewnego dnia Harlod postanawia zatrudnić piękną koleżankę z liceum Annie Hayes (Brooke D'Orsay), jako trenerkę randkowania. Annie ma mu pomóc w znalezieniu partnerki. Niespodziewanie w Haroldzie budzą się na nowo dawne uczucia do przyjaciółki z młodości.